后来，担任曹魏司隶校尉的钟繇表他任议郎参军事。

然后又获荀彧推荐，被曹操任为丞相军祭酒。

建安十八年，曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。

之后建安二十年，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。

次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事。

期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居关中、关东和河北地区。

建安二十四年，征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张合商讨如何安定军心，于是决定以张合替代夏侯渊的位置，成功安定军心。

曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。

负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：

“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”

于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。

当时，关中将领许游拥兵自重，不肯归附曹操，而且对曹操有轻慢的言辞。

曹操大怒，首先打算讨伐他，但是最后被杜袭劝谏下来。

因此杜袭认为曹操不仅是个雄主，还是个能察纳雅言、咨诹善道的明君。

曹操最后接受臣僚的建议，选择安抚许游，后者便马上归顺了魏军。

曹操就是杜袭认定的要追随的英明君主，并且他也确实追随他和他的子孙大半辈子，执念已深极难再改变了。

关中之战后朝廷局势危急，他不愿去邺城躲避，便辞去尚书之职前来并州边地。

于司马懿麾下任事，现在更是要尽心竭力的辅助司马懿抵抗汉军。

然而，杜袭本以为自己人生迟暮、见多识广对一切都见怪不怪了。

但是司马懿接下来的操作还是让他震惊不已，甚至有些惧怕。